作为英国王储，查尔斯的恋爱经历一直是英国大小传媒追访的话题。
查尔斯曾经和若干女子传出过绯闻，包括乔治安娜·罗素（Georgiana Russell，前英 国驻西班牙大使之女）、珍·卫斯利（Lady Jane Wellesley，第八代威灵顿公爵之女）、戴维娜·谢菲尔德（Davina Sheffield）、名模菲安娜·瓦特森（Fiona Watson）、还 有戴安娜王妃的姊姊莎拉·斯宾塞（Lady Sarah Spencer）等等。
他现在的妻子，卡蜜拉·珊德在查尔斯婚前也传出过绯闻，但在1970年代末传出两人分手的消息。
1981年2月24日，白金汉宫宣布查尔斯与第八代斯宾塞伯爵之女，戴安娜·斯宾塞订婚。当时戴安娜年仅19岁，虽然她拥有贵族身分，但她的职业只是一位幼稚园老师。
据说，卡蜜拉曾经帮助查尔斯选择戴安娜为妻。