作为英国王储,查尔斯的恋爱经历一直是英国大小传媒追访的话题。
查尔斯曾经和若干女子传出过绯闻,包括乔治安娜·罗素(Georgiana Russell,前英 国驻西班牙大使之女)、珍·卫斯利(Lady Jane Wellesley,第八代威灵顿公爵之女)、戴维娜·谢菲尔德(Davina Sheffield)、名模菲安娜·瓦特森(Fiona Watson)、还 有戴安娜王妃的姊姊莎拉·斯宾塞(Lady Sarah Spencer)等等。
他现在的妻子,卡蜜拉·珊德在查尔斯婚前也传出过绯闻,但在1970年代末传出两人分手的消息。
1981年2月24日,白金汉宫宣布查尔斯与第八代斯宾塞伯爵之女,戴安娜·斯宾塞订婚。当时戴安娜年仅19岁,虽然她拥有贵族身分,但她的职业只是一位幼稚园老师。
据说,卡蜜拉曾经帮助查尔斯选择戴安娜为妻。