1840年前之古城：
从西天庙到琼台书院
海口起源于汉代，开埠于宋末元初，直到明洪武二十八年(1395年)始筑海口所城，辟四门；到明弘治初年，城市发展形成五条街；清代海口城区进一步扩大，至清道光年间，海口的店铺比明代增加了10倍，城区街道也扩展至25条，形成“商贾络绎，烟火稠密”的局面。
据《海口城市发展史》一书记载，此时的海口已逐渐发展成为海南岛最大的口岸与贸易中心，和全国沿海港口及东南亚等地都有往来，成为各地商贾云集的发达商埠，定居海口的浙、江、闽、桂、粤等地商人，日渐增多，商号剧增，形成“福建行”、“潮行”、“广行”“南行”、“高州行”等五行，并相继设立“会馆”作为聚会场所，其中规模较大的，仅漳泉会馆和兴潮会馆在海口经营的商店就有近400家。
商业的繁盛和民间信仰结合在一起，形成了以庙宇为代表的早期海口城市地标，这从当时海口地标建筑西天庙的变迁中就可窥一斑。西天庙位于海口市龙华路义兴路75号，是祭祀明代琼籍诗人王佐的庙宇，王佐与丘濬、海瑞、张岳崧等人并称为“海南四绝”，但他一生怀才不遇，身后却成为保护海上航运的神祗。
海口西天庙始建于明隆庆年间，后便屡毁屡建，清康熙三十年(1765年)的这次重修，传下记录了当地捐资绅士名单的“万古流芳碑”，基本都是海口西天庙附近的商铺，可见其在海口民间特别是从事海上贸易的商人间受崇拜的程度。
而距西天庙不远则为关帝庙，也是历经多次重修。由于关帝在民间被当作财神，保佑商业，因而商铺对修建关帝庙是非常积极的。据日本学者宫本延人在《对海南岛寺庙神》一文中的研究，一直到上个世纪40年代，海口市(不包括府城)所拥有的庙宇在百余座以上，其中关帝庙就有33座。
反映当时海口商业和海上贸易发达的另一个地标性建筑则是天后庙，位于中山路87号，据清咸丰十一年《重修海口天后庙记》，该庙“始创于元，沿袭于明，而香火极盛”，距今已有700多年历史，供奉的是妈祖(天后娘娘)，同样是一位保佑海上航运的神祗，香火旺盛，历数百年不绝。
与海口形成鲜明对照的是，历史上府城是座政治城市，自宋代成为州治直到民国时期，府城一直是海南政治及军事的核心之地，延续了千年之久，其建设自然领先于岛内的其它地区，并以官署的建设为主。
早在宋开宝年间，府城就曾进行大规模扩建，后一再扩建，明万历三十三年(1605年)，琼北大地震，大部分城墙倒塌殆尽，后重建。至清光绪年间，府城已形成一座典型完整的古城堡。府城中心部位原建有雷琼兵备道署等各级行政单位，玉皇庙、天宁寺、三公祠、县学宫、琼台书院等建筑、城内有“七井八巷十三街”，密布着众多的进士坊、举人坊、贞洁牌坊等。
地标性建筑琼台书院就位于海口市琼山区中山北路，是清代琼州最高学府，相传是后人为了纪念海南第一才子、明朝大学士、琼台先生丘濬而创建于清康熙四十四年(1705年)，后经几次扩建，遂成为斋舍齐全，藏书颇多的大型书院。清雍正年间，著名的搜书院的故事就发生在此，更令琼台书院声名远播，蜚声海内外。
琼台书院主体建筑为奎星楼，建于乾隆十八年，楼高二层，绿瓦、红廊、白墙，是一座具有民族特色的砖木结构建筑，至今保存完好。值得一提的是，尽管海口地位逐渐提高，但直到民国时期，对于海南学子来说，琼山的府城仍是读书的圣地，而海口则被认为是个商业味太浓的城市，并不适合静心读书。